Το 1998 κέρδισε μαζί με τον Ματ Ντέιμον (με τον οποίο ίδρυσε 2 χρόνια αργότερα την εταιρία παραγωγής LivePlanet) το Όσκαρ πρωτότυπου σεναρίου και τη Χρυσή σφαίρα για το καλύτερο σενάριο για την ταινία Ο Ξεχωριστός Γουίλ Χάντινγκ (Good Will Hunting). Μερικές από τις ταινίες στις οποίες πρωταγωνίστησε:
- Αρμαγεδών (Armageddon),
- Ερωτευμένος Σαίξπηρ (Shakespeare in Love),
- Περλ Χάρμπορ (Pearl Harbor),
- The Town (την οποία και σκηνοθέτησε)
- Άσος στο μανίκι (Smokin’ Aces) και Το Κορίτσι που Εξαφανίστηκε (Gone Girl).
Το 2007 σκηνοθέτησε την ταινία Gone Baby Gone στην οποία πρωταγωνίστησε ο αδερφός του Κέισι Άφλεκ (Casey Affleck) και το 2012 την ταινία Επιχείρηση: Argo. Για δυο ταινίες υποδύθηκε τον Batman αποσπώντας καλά σχόλια παρά το γεγονός ότι τα φιλμ δεν ήταν ανάλογου επιπέδου.